系统收录有机化学中的经典反应类型，涵盖反应机理、典型实例和关键要点。从烷烃的自由基反应到醚的开环反应，深入理解每一类有机转化。
Free Radical Substitution
自由基取代反应是指在光照或加热条件下，有机分子中的原子或基团被自由基取代的反应。该反应通过链式机理进行，包括链引发、链传递和链终止三个阶段。
Halogenation of Alkanes
烷烃的卤化是指烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应。氟化反应过于剧烈，碘化反应热力学不利，因此实际应用中主要是氯化和溴化反应。
Oxidation of Alkanes
烷烃的氧化是指烷烃在催化剂或特殊条件下与氧化剂反应，生成含氧有机化合物的过程。完全氧化（燃烧）生成CO₂和H₂O，部分氧化可得到醇、醛、酮或羧酸。
Nitration of Alkanes
烷烃的硝化是指在高温条件下，烷烃与稀硝酸发生气相反应，烷烃分子中的氢原子被硝基（-NO₂）取代的反应，也称为Konovalov反应。
Sulfonation and Chlorosulfonation of Alkanes
烷烃的磺化是指烷烃与三氧化硫或发烟硫酸在光照或过氧化物引发下反应，生成烷基磺酸的过程。氯磺化则是烷烃与SO₂和Cl₂在光照下反应生成烷基磺酰氯。
Ring Opening of Small Cycloalkanes
小环烷烃（特别是三元环和四元环）由于环张力较大，容易发生开环反应。环丙烷可以与卤化氢、卤素、硫酸等亲电试剂发生开环加成反应。
Preparation of Alkanes
烷烃可以通过多种方法制备，包括Wurtz反应、Corey-House反应、羧酸脱羧、卤代烃的还原、烯烃和炔烃的催化加氢等。
SN2 Reaction
SN2反应（双分子亲核取代反应）是亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子，经过一个五配位的过渡态，一步完成键的形成和断裂的反应。反应速率与底物和亲核试剂的浓度都有关。
SN1 Reaction
SN1反应（单分子亲核取代反应）是分两步进行的亲核取代反应。第一步是离去基团离去形成碳正离子中间体（决速步），第二步是亲核试剂进攻碳正离子。反应速率只与底物浓度有关。
β-Elimination Reactions
β消除反应是从相邻两个碳原子上分别脱去一个原子或基团，形成π键的反应。根据机理不同分为E2（双分子消除）、E1（单分子消除）和E1cb（共轭碱消除）三种类型。
Reduction of Haloalkanes
卤代烃的还原是指用还原剂将卤代烃中的碳-卤键还原为碳-氢键的反应。常用的还原方法包括催化加氢、金属氢化物还原和金属还原。
Haloform Decomposition
卤仿（CHX₃）在强碱条件下可以发生α-消除反应，生成二卤卡宾（:CX₂）中间体。二卤卡宾是一种高活性的中间体，可以与烯烃发生环丙烷化反应。
Reaction of Haloalkanes with Metals
卤代烃可以与活泼金属（如Li、Mg、Zn等）反应，生成有机金属化合物。最重要的是与镁反应生成格氏试剂（RMgX），与锂反应生成有机锂试剂（RLi）。
Hydrolysis of Haloalkanes
卤代烃的水解是指卤代烃与水或碱水溶液反应，卤素被羟基取代生成醇的反应。碱性条件下反应更快，因为OH⁻是比H₂O更强的亲核试剂。
Preparation of Organic Halides
有机卤化物可以通过多种方法制备，包括烃的直接卤化、醇与卤化剂反应、烯烃的加成反应、芳烃的亲电取代等。
Reactions at O-H Bond of Alcohols
醇的O-H键可以发生多种反应，包括与活泼金属反应生成醇盐、与酸反应生成酯、与酰氯/酸酐反应生成酯等。这些反应体现了醇的弱酸性和亲核性。
Reactions at Oxygen of Alcohols
醇的氧原子具有孤对电子，可以作为亲核试剂参与反应。醇可以与强酸形成鎓离子，也可以作为亲核试剂进攻亲电碳原子。
Reaction of Alcohols with Hydrogen Halides
醇与氢卤酸（HX）反应生成卤代烃和水。叔醇通过SN1机理反应，伯醇通过SN2机理反应，仲醇则两种机理都可能。Lucas试验利用此反应区分伯、仲、叔醇。
Reaction of Alcohols with Phosphorus Halides
醇与卤化磷（PBr₃、PCl₃、PCl₅、PI₃等）反应可以将醇转化为卤代烃。这是制备卤代烃的重要方法，反应条件温和，选择性好。
Reaction of Alcohols with Thionyl Chloride
醇与亚硫酰氯（SOCl₂）反应是将醇转化为氯代烃的最常用方法之一。副产物SO₂和HCl都是气体，容易从反应体系中逸出，有利于反应向正方向进行。
Preparation of Halides via Tosylate Intermediates
醇先与对甲苯磺酰氯（TsCl）反应生成磺酸酯（OTs），然后磺酸酯与卤素离子发生SN2反应生成卤代烃。这种两步法可以精确控制反应的立体化学。
β-Elimination of Alcohols
醇在强酸催化下加热可以发生脱水消除反应，生成烯烃。反应遵循Zaitsev规则，优先生成取代度高的烯烃。叔醇最容易脱水，伯醇最难。
Oxidation of Alcohols
醇可以被多种氧化剂氧化。伯醇氧化为醛或羧酸，仲醇氧化为酮，叔醇在一般条件下不被氧化。常用的氧化剂包括KMnO₄、CrO₃、PCC、Dess-Martin试剂等。
Dehydrogenation of Alcohols
醇在高温下通过金属催化剂（如Cu、Ag等）可以发生脱氢反应，伯醇脱氢生成醛，仲醇脱氢生成酮。这是工业上制备醛酮的重要方法。
Oxidation of Vicinal Diols
邻二醇（1,2-二醇）可以被高碘酸（HIO₄）或四乙酸铅（Pb(OAc)₄）选择性氧化断裂，碳-碳键断裂生成两个羰基化合物。这是确定有机分子结构的重要方法。
Rearrangement of Vicinal Diols
邻二醇在酸催化下可以发生频哪醇重排（Pinacol Rearrangement），一个羟基以水的形式离去，相邻碳上的基团迁移到缺电子碳上，生成酮或醛。
C-O Bond Cleavage of Ethers
醚的C-O键在强酸（如HI、HBr）作用下可以断裂，生成卤代烃和醇（或两分子卤代烃）。HI的反应活性最高，因为I⁻是最好的亲核试剂。
Ring Opening of 1,2-Epoxides
环氧化物（1,2-环氧物）由于三元环的高度张力，容易与多种亲核试剂发生开环反应。酸催化条件下亲核试剂进攻取代度高的碳，碱性条件下进攻取代度低的碳。
Williamson Ether Synthesis
Williamson合成法是制备醚的最重要方法。醇钠（或醇钾）与伯卤代烃通过SN2反应生成醚。该方法适用于制备混合醚和对称醚。
Intermolecular Dehydration of Alcohols
两分子醇在酸催化和较低温度下可以发生分子间脱水反应，生成醚。这是制备对称醚的简便方法，但不适合制备混合醚。
Electrophilic Addition of Alkenes
烯烃的π键电子云可以与亲电试剂反应，发生亲电加成。常见的亲电试剂包括卤素、卤化氢、硫酸、水等。反应遵循Markovnikov规则。
Hydroboration-Oxidation and Oxymercuration of Alkenes
硼氢化-氧化反应是烯烃经BH₃加成后用H₂O₂/NaOH氧化，实现反Markovnikov加水。羟汞化-脱汞反应是烯烃经Hg(OAc)₂/H₂O加成后用NaBH₄还原，实现Markovnikov加水。
Autoxidation of Ethers
醚在空气中长期放置会缓慢发生自动氧化，在α-碳上生成过氧化物。这些过氧化物不稳定，受热或摩擦可能爆炸，是实验室安全的重要隐患。
Oxonium Salt Formation
醚的氧原子具有孤对电子，可以与强Lewis酸或Brønsted酸反应，形成鎓盐（氧鎓盐）。鎓盐中的醚氧带正电荷，使得相邻的C-O键活化，容易被亲核试剂进攻。