反应定义
醇与亚硫酰氯(SOCl₂)反应是将醇转化为氯代烃的最常用方法之一。副产物SO₂和HCl都是气体,容易从反应体系中逸出,有利于反应向正方向进行。
反应机理
醇先与SOCl₂反应生成氯代亚硫酸酯中间体,然后在吡啶存在下通过SNi机理(构型保持)或在无碱条件下通过离子对机理反应。
反应实例
实例 1
CH₃CH₂CH₂OH + SOCl₂→CH₃CH₂CH₂Cl + SO₂↑ + HCl↑
条件:吡啶
1-丙醇与亚硫酰氯反应
实例 2
C₆H₅CH₂OH + SOCl₂→C₆H₅CH₂Cl + SO₂↑ + HCl↑
条件:DMF
苄醇与亚硫酰氯反应
关键要点
- 1副产物为气体,反应干净
- 2吡啶作碱吸收HCl
- 3是制备氯代烃的首选方法