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醇类反应

醇羟基上氧反应

Reactions at Oxygen of Alcohols

反应定义

醇的氧原子具有孤对电子,可以作为亲核试剂参与反应。醇可以与强酸形成鎓离子,也可以作为亲核试剂进攻亲电碳原子。

反应机理

醇的氧原子与质子酸反应时,氧上的孤对电子与质子结合,形成烷基鎓离子(ROH₂⁺)。鎓离子中的水是良好的离去基团,可以进一步发生取代或消除反应。

反应实例

实例 1
CH₃CH₂OH + H₂SO₄CH₃CH₂OH₂⁺ + HSO₄⁻
条件:低温

乙醇质子化形成乙基鎓离子

实例 2
CH₃OH + BF₃CH₃OH·BF₃
条件:室温

甲醇与三氟化硼形成配合物

关键要点

  • 1醇的氧原子是Lewis碱
  • 2质子化后水成为良好离去基团
  • 3醇可以作为配体与金属配位