反应定义
醇的氧原子具有孤对电子,可以作为亲核试剂参与反应。醇可以与强酸形成鎓离子,也可以作为亲核试剂进攻亲电碳原子。
反应机理
醇的氧原子与质子酸反应时,氧上的孤对电子与质子结合,形成烷基鎓离子(ROH₂⁺)。鎓离子中的水是良好的离去基团,可以进一步发生取代或消除反应。
反应实例
实例 1
CH₃CH₂OH + H₂SO₄→CH₃CH₂OH₂⁺ + HSO₄⁻
条件:低温
乙醇质子化形成乙基鎓离子
实例 2
CH₃OH + BF₃→CH₃OH·BF₃
条件:室温
甲醇与三氟化硼形成配合物
关键要点
- 1醇的氧原子是Lewis碱
- 2质子化后水成为良好离去基团
- 3醇可以作为配体与金属配位