反应定义
烷烃的卤化是指烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应。氟化反应过于剧烈,碘化反应热力学不利,因此实际应用中主要是氯化和溴化反应。
反应机理
卤化反应通过自由基链式机理进行。卤素分子在光照或加热下均裂生成卤素自由基,卤素自由基夺取烷烃中的氢原子生成烷基自由基和卤化氢,烷基自由基再与卤素分子反应生成卤代烃和新的卤素自由基,如此循环。
反应实例
实例 1
CH₃CH₂CH₃ + Cl₂→CH₃CHClCH₃ + CH₃CH₂CH₂Cl + HCl
条件:hν
丙烷的氯代,仲位和伯位均可被取代
实例 2
C₆H₁₂ + Br₂→C₆H₁₁Br + HBr
条件:hν
环己烷的溴代反应
关键要点
- 1反应活性:F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂
- 2选择性:Br₂ > Cl₂
- 3多卤代产物可能生成