反应定义
Williamson合成法是制备醚的最重要方法。醇钠(或醇钾)与伯卤代烃通过SN2反应生成醚。该方法适用于制备混合醚和对称醚。
反应机理
醇盐中的氧负离子作为亲核试剂,通过SN2机理进攻伯卤代烃的碳原子,取代卤素离去基团,形成新的C-O键。
反应实例
实例 1
CH₃ONa + CH₃CH₂Br→CH₃OCH₂CH₃ + NaBr
条件:乙醇
甲醇钠与溴乙烷反应制备甲乙醚
实例 2
C₆H₅ONa + CH₃I→C₆H₅OCH₃ + NaI
条件:DMF
苯酚钠与碘甲烷反应制备苯甲醚
关键要点
- 1必须使用伯卤代烃(避免消除)
- 2SN2机理
- 3是制备不对称醚的最佳方法