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醚类反应

Williamson合成法

Williamson Ether Synthesis

反应定义

Williamson合成法是制备醚的最重要方法。醇钠(或醇钾)与伯卤代烃通过SN2反应生成醚。该方法适用于制备混合醚和对称醚。

反应机理

醇盐中的氧负离子作为亲核试剂,通过SN2机理进攻伯卤代烃的碳原子,取代卤素离去基团,形成新的C-O键。

反应实例

实例 1
CH₃ONa + CH₃CH₂BrCH₃OCH₂CH₃ + NaBr
条件:乙醇

甲醇钠与溴乙烷反应制备甲乙醚

实例 2
C₆H₅ONa + CH₃IC₆H₅OCH₃ + NaI
条件:DMF

苯酚钠与碘甲烷反应制备苯甲醚

关键要点

  • 1必须使用伯卤代烃(避免消除)
  • 2SN2机理
  • 3是制备不对称醚的最佳方法