反应定义
醇先与对甲苯磺酰氯（TsCl）反应生成磺酸酯（OTs），然后磺酸酯与卤素离子发生SN2反应生成卤代烃。这种两步法可以精确控制反应的立体化学。
反应机理
第一步：醇的氧原子进攻TsCl的硫原子，生成磺酸酯，O-H键断裂但C-O键不断裂，构型保持。第二步：卤素离子通过SN2机理进攻碳原子，OTs⁻离去，构型翻转。总体效果是构型翻转一次。
反应实例
实例 1
(R)-2-丁醇 + TsCl → (R)-2-丁基OTs + NaBr→(S)-2-溴丁烷
条件：1. 吡啶 2. DMF
通过磺酸酯中间体实现构型翻转
实例 2
ROH + TsCl → ROTs + LiCl→RCl
条件：1. Et₃N 2. DMF
通过磺酸酯制备氯代烃
关键要点
- 1两步法可精确控制立体化学
- 2OTs是优良的离去基团
- 3总体构型翻转一次