反应定义
烷烃的硝化是指在高温条件下,烷烃与稀硝酸发生气相反应,烷烃分子中的氢原子被硝基(-NO₂)取代的反应,也称为Konovalov反应。
反应机理
气相硝化通过自由基机理进行。硝酸在高温下分解产生NO₂自由基和·OH自由基,·OH自由基夺取烷烃的氢原子生成烷基自由基,烷基自由基再与NO₂结合生成硝基烷烃。
反应实例
实例 1
CH₃CH₂CH₂CH₃ + HNO₃(稀)→CH₃CH₂CH₂CH₂NO₂ + 其他异构体
条件:400-450°C, 气相
正丁烷的气相硝化
实例 2
CH₄ + HNO₃(稀)→CH₃NO₂ + H₂O
条件:400°C, 气相
甲烷的硝化生成硝基甲烷
关键要点
- 1需要高温气相条件
- 2产物为混合物
- 3叔碳上的氢最易被取代