返回反应库
醚类反应

鎓盐的形成

Oxonium Salt Formation

反应定义

醚的氧原子具有孤对电子,可以与强Lewis酸或Brønsted酸反应,形成鎓盐(氧鎓盐)。鎓盐中的醚氧带正电荷,使得相邻的C-O键活化,容易被亲核试剂进攻。

反应机理

醚的氧原子上的孤对电子与Lewis酸(如BF₃)或质子酸配位,形成鎓盐。鎓盐中氧原子带正电荷,使得碳原子的亲电性增强。

反应实例

实例 1
(C₂H₅)₂O + BF₃(C₂H₅)₂O·BF₃
条件:室温

乙醚与三氟化硼形成鎓盐配合物

实例 2
THF + H₂SO₄THF·H⁺ HSO₄⁻
条件:低温

四氢呋喃质子化形成鎓盐

关键要点

  • 1鎓盐是很多反应的中间体
  • 2BF₃·Et₂O是常用的Lewis酸催化剂
  • 3鎓盐活化C-O键