反应定义
醚的氧原子具有孤对电子,可以与强Lewis酸或Brønsted酸反应,形成鎓盐(氧鎓盐)。鎓盐中的醚氧带正电荷,使得相邻的C-O键活化,容易被亲核试剂进攻。
反应机理
醚的氧原子上的孤对电子与Lewis酸(如BF₃)或质子酸配位,形成鎓盐。鎓盐中氧原子带正电荷,使得碳原子的亲电性增强。
反应实例
实例 1
(C₂H₅)₂O + BF₃→(C₂H₅)₂O·BF₃
条件:室温
乙醚与三氟化硼形成鎓盐配合物
实例 2
THF + H₂SO₄→THF·H⁺ HSO₄⁻
条件:低温
四氢呋喃质子化形成鎓盐
关键要点
- 1鎓盐是很多反应的中间体
- 2BF₃·Et₂O是常用的Lewis酸催化剂
- 3鎓盐活化C-O键