反应定义
硼氢化-氧化反应是烯烃经BH₃加成后用H₂O₂/NaOH氧化，实现反Markovnikov加水。羟汞化-脱汞反应是烯烃经Hg(OAc)₂/H₂O加成后用NaBH₄还原，实现Markovnikov加水。
反应机理
硼氢化：BH₃通过四中心过渡态与烯烃发生顺式加成，硼加在位阻小的碳上（反Markovnikov）。氧化：H₂O₂/NaOH将C-B键转化为C-OH键，构型保持。
反应实例
实例 1
CH₃CH=CH₂ + BH₃ → 氧化→CH₃CH₂CH₂OH
条件：1. BH₃·THF 2. H₂O₂/NaOH
丙烯的硼氢化-氧化，反Markovnikov加水
实例 2
CH₃CH=CH₂ + Hg(OAc)₂/H₂O → 还原→CH₃CH(OH)CH₃
条件：1. Hg(OAc)₂/H₂O 2. NaBH₄
丙烯的羟汞化-脱汞，Markovnikov加水
关键要点
- 1硼氢化-氧化：反Markovnikov、顺式加成
- 2羟汞化-脱汞：Markovnikov、无重排
- 3两种方法互补