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醇类反应

醇与卤化磷反应

Reaction of Alcohols with Phosphorus Halides

反应定义

醇与卤化磷(PBr₃、PCl₃、PCl₅、PI₃等)反应可以将醇转化为卤代烃。这是制备卤代烃的重要方法,反应条件温和,选择性好。

反应机理

以PBr₃为例:醇的氧原子先进攻磷原子,形成中间体,然后溴离子通过SN2机理进攻碳原子,取代含磷离去基团。反应构型翻转。

反应实例

实例 1
3CH₃CH₂OH + PBr₃3CH₃CH₂Br + H₃PO₃
条件:乙醚, 0°C

乙醇与三溴化磷反应

实例 2
ROH + PCl₅RCl + POCl₃ + HCl
条件:室温

醇与五氯化磷反应

关键要点

  • 1PBr₃适合制备溴代烃
  • 2PCl₅反应更剧烈
  • 3反应构型翻转(SN2机理)