反应定义
醇与卤化磷(PBr₃、PCl₃、PCl₅、PI₃等)反应可以将醇转化为卤代烃。这是制备卤代烃的重要方法,反应条件温和,选择性好。
反应机理
以PBr₃为例:醇的氧原子先进攻磷原子,形成中间体,然后溴离子通过SN2机理进攻碳原子,取代含磷离去基团。反应构型翻转。
反应实例
实例 1
3CH₃CH₂OH + PBr₃→3CH₃CH₂Br + H₃PO₃
条件:乙醚, 0°C
乙醇与三溴化磷反应
实例 2
ROH + PCl₅→RCl + POCl₃ + HCl
条件:室温
醇与五氯化磷反应
关键要点
- 1PBr₃适合制备溴代烃
- 2PCl₅反应更剧烈
- 3反应构型翻转(SN2机理)