反应定义
SN2反应（双分子亲核取代反应）是亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子，经过一个五配位的过渡态，一步完成键的形成和断裂的反应。反应速率与底物和亲核试剂的浓度都有关。
反应机理
SN2反应是一步协同反应。亲核试剂从离去基团的背面（180°）进攻中心碳原子，形成一个三角双锥形的过渡态，在过渡态中碳原子与亲核试剂和离去基团同时部分成键。随后离去基团离去，构型发生翻转（Walden翻转）。
反应实例
实例 1
CH₃Br + NaOH→CH₃OH + NaBr
条件：水溶液
溴甲烷的碱性水解
实例 2
(R)-2-溴丁烷 + NaCN→(S)-2-氰基丁烷 + NaBr
条件：DMSO
手性卤代烃的SN2反应，构型翻转
实例 3
CH₃CH₂I + NaN₃→CH₃CH₂N₃ + NaI
条件：DMF
碘乙烷与叠氮钠的SN2反应
关键要点
- 1构型翻转（Walden翻转）
- 2反应速率 = k[底物][亲核试剂]
- 3伯卤代烃 > 仲卤代烃（反应活性）
- 4叔卤代烃不发生SN2反应