反应定义
邻二醇在酸催化下可以发生频哪醇重排（Pinacol Rearrangement），一个羟基以水的形式离去，相邻碳上的基团迁移到缺电子碳上，生成酮或醛。
反应机理
酸催化下，一个羟基质子化后以水的形式离去，形成碳正离子。相邻碳上的烷基或芳基发生1,2-迁移到碳正离子上，同时另一个羟基的质子脱去，生成羰基化合物。
反应实例
实例 1
(CH₃)₂C(OH)C(OH)(CH₃)₂→(CH₃)₃CCOCH₃
条件：H₂SO₄, Δ
频哪醇重排：2,3-二甲基-2,3-丁二醇重排为频哪酮
实例 2
C₆H₅C(OH)(CH₃)C(OH)(CH₃)C₆H₅→C₆H₅C(CH₃)₂COC₆H₅
条件：H₂SO₄
苯基参与的频哪醇重排
关键要点
- 1迁移能力：芳基 > 烷基 > 氢
- 2生成更稳定的碳正离子
- 3是1,2-迁移反应的经典例子