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醇类反应

醇分子间失水

Intermolecular Dehydration of Alcohols

反应定义

两分子醇在酸催化和较低温度下可以发生分子间脱水反应,生成醚。这是制备对称醚的简便方法,但不适合制备混合醚。

反应机理

一分子醇先被质子化形成鎓离子,另一分子醇作为亲核试剂进攻鎓离子的碳原子,取代水生成醚。低温有利于分子间脱水(生成醚),高温有利于分子内脱水(生成烯烃)。

反应实例

实例 1
2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O
条件:H₂SO₄, 140°C

乙醇分子间脱水生成乙醚

实例 2
2CH₃OHCH₃OCH₃ + H₂O
条件:Al₂O₃, 250°C

甲醇在氧化铝催化下脱水生成二甲醚

关键要点

  • 1低温有利于生成醚
  • 2高温有利于生成烯烃
  • 3只适合制备对称醚