反应定义
醚的C-O键在强酸(如HI、HBr)作用下可以断裂,生成卤代烃和醇(或两分子卤代烃)。HI的反应活性最高,因为I⁻是最好的亲核试剂。
反应机理
醚先被质子化形成鎓离子,然后卤素离子通过SN2机理进攻较小烃基一侧的碳原子(对于不对称醚),或通过SN1机理在叔碳上反应。
反应实例
实例 1
CH₃OCH₂CH₃ + HI (过量)→CH₃I + CH₃CH₂I + H₂O
条件:Δ
甲乙醚与过量HI反应
实例 2
C₆H₅OCH₃ + HBr→C₆H₅OH + CH₃Br
条件:Δ
苯甲醚与HBr反应,在甲基侧断裂
关键要点
- 1HI > HBr > HCl(反应活性)
- 2在较小基团侧断裂(SN2)
- 3叔碳侧通过SN1断裂