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卤代烃反应

SN1反应

SN1 Reaction

反应定义

SN1反应(单分子亲核取代反应)是分两步进行的亲核取代反应。第一步是离去基团离去形成碳正离子中间体(决速步),第二步是亲核试剂进攻碳正离子。反应速率只与底物浓度有关。

反应机理

SN1反应分两步:(1)底物的C-X键异裂,离去基团带着一对电子离去,形成平面型碳正离子中间体,这是决速步;(2)亲核试剂从碳正离子的两面等概率进攻,生成外消旋产物。碳正离子可能发生重排。

反应实例

实例 1
(CH₃)₃CBr + H₂O(CH₃)₃COH + HBr
条件:水溶液, Δ

叔丁基溴的水解,经碳正离子中间体

实例 2
(CH₃)₃CCl + CH₃OH(CH₃)₃COCH₃ + HCl
条件:甲醇

叔丁基氯的甲醇解

关键要点

  • 1反应速率 = k[底物]
  • 2生成外消旋产物
  • 3叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃
  • 4碳正离子可能发生重排