反应定义
邻二醇（1,2-二醇）可以被高碘酸（HIO₄）或四乙酸铅（Pb(OAc)₄）选择性氧化断裂，碳-碳键断裂生成两个羰基化合物。这是确定有机分子结构的重要方法。
反应机理
高碘酸氧化邻二醇的机理：邻二醇先与高碘酸形成环状酯中间体，然后环状酯发生[2+3]逆环加成，C-C键断裂，生成两个羰基化合物和碘酸。
反应实例
实例 1
HOCH₂CH₂OH + HIO₄→2HCHO + HIO₃ + H₂O
条件：水溶液
乙二醇被高碘酸氧化为两分子甲醛
实例 2
CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃ + HIO₄→2CH₃CHO + HIO₃ + H₂O
条件：水溶液
2,3-丁二醇被氧化为两分子乙醛
关键要点
- 1只有邻二醇才能被高碘酸氧化
- 2C-C键断裂
- 3可用于结构鉴定