醚的自动氧化

醚在空气中长期放置会缓慢发生自动氧化，在α-碳上生成过氧化物。这些过氧化物不稳定，受热或摩擦可能爆炸，是实验室安全的重要隐患。

自动氧化通过自由基链式机理进行。醚的α-C-H键被引发产生的自由基夺取，生成α-碳自由基，α-碳自由基与O₂反应生成过氧自由基，过氧自由基再夺取另一分子醚的α-H，形成氢过氧化物。