反应定义
卤仿(CHX₃)在强碱条件下可以发生α-消除反应,生成二卤卡宾(:CX₂)中间体。二卤卡宾是一种高活性的中间体,可以与烯烃发生环丙烷化反应。
反应机理
碱首先夺取卤仿的α-H,生成三卤甲基碳负离子,然后碳负离子发生α-消除,一个卤素离子离去,生成二卤卡宾。二卤卡宾可以与烯烃发生[1+2]环加成。
反应实例
实例 1
CHCl₃ + KOH + 环己烯→7,7-二氯降冰片烷
条件:相转移催化剂
氯仿在碱性条件下生成二氯卡宾,与环己烯加成
实例 2
CHBr₃ + NaOH + CH₂=CH₂→1,1-二溴环丙烷
条件:相转移催化剂
溴仿分解生成二溴卡宾,与乙烯反应
关键要点
- 1生成二卤卡宾中间体
- 2卡宾与烯烃的加成是顺式加成
- 3相转移催化剂可提高反应效率