返回反应库
烷烃反应

烷烃的磺化及氯磺化

Sulfonation and Chlorosulfonation of Alkanes

反应定义

烷烃的磺化是指烷烃与三氧化硫或发烟硫酸在光照或过氧化物引发下反应,生成烷基磺酸的过程。氯磺化则是烷烃与SO₂和Cl₂在光照下反应生成烷基磺酰氯。

反应机理

磺化和氯磺化均通过自由基链式机理进行。在氯磺化中,Cl₂在光照下均裂产生Cl·自由基,Cl·夺取烷烃的H生成烷基自由基R·,R·与SO₂结合生成RSO₂·,RSO₂·再与Cl₂反应生成RSO₂Cl和Cl·。

反应实例

实例 1
RH + SO₂ + Cl₂RSO₂Cl + HCl
条件:

Reed反应:烷烃的氯磺化

实例 2
C₁₂H₂₆ + SO₃C₁₂H₂₅SO₃H
条件:hν 或引发剂

长链烷烃的磺化,产物用作洗涤剂原料

关键要点

  • 1Reed反应是工业上制备磺酰氯的重要方法
  • 2长链烷基磺酸盐是重要的表面活性剂
  • 3反应通过自由基机理进行